Фамилия Кокешев образована по самой распространённой в русском языке модели — с суффиксальным показателем -ев, который присоединялся к основе, оканчивающейся на мягкий согласный, шипящий или -й. В данном случае в основе лежит прозвище или некалендарное имя Кокеш.

Вероятнее всего, имя Кокеш — это тюркское по происхождению слово. В ряде тюркских языков (татарском, башкирском, казахском) «кокеш» или «коке» может означать «синеватый», «голубоватый», а также быть уменьшительно-ласкательной формой от имени Кок — «синий», «небесный». В именной традиции тюркских народов такие цветовые прозвища давали либо по внешнему признаку (светлые, голубые глаза), либо как пожелание чистоты и высоты (сравни с небом).

Другая, менее вероятная версия связывает фамилию с диалектным русским словом «кокеш» — так в некоторых говорах называли кошель, сумку или мешок для провизии. В этом случае прозвище мог получить коробейник, торговец или просто запасливый человек. Однако географическое распространение фамилии говорит в пользу первой версии: Кокешевы чаще всего встречаются в Поволжье и на Южном Урале, в зоне активного русско-тюркского пограничья, где подобные заимствования в фамилиях — норма.

Фамилия не относится к дворянским и не фиксируется в старых боярских списках. Скорее всего, это поздняя крестьянская или мещанская фамилия, которая оформилась в XIX веке, когда бывшие прозвища окончательно закреплялись за родами. Интересная деталь: в документах можно встретить вариант написания «Кокашев», что говорит о нестабильности безударного гласного в основе — в живой речи «Кокеш» и «Кокаш» могли произноситься одинаково, а на письме расходиться.