Фамилия Калешук — показательный пример того, как по модели образования можно почти безошибочно определить географию предков. Она построена с помощью суффикса -ук, который в украинской ономастике указывает на ученика, сына или подмастерья. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, украинские на -ук и -чук распространены прежде всего на западе и в центральной Украине: Волынь, Подолье, Полесье, а также в прилегающих районах Беларуси. Так что носитель фамилии Калешук с высокой вероятностью происходит из этих мест.

Теперь о корне. Основа «Калеш» — это, скорее всего, вариант прозвища или профессии. Если отталкиваться от диалектного украинского слова «каліш» (или «калеш»), то оно могло обозначать человека, который ходит с клюкой, хромого (от «каліка» — калека). Однако более правдоподобна версия, что в основе лежит фамилия Калеш, которая сама произошла от имени Каленик (разговорная форма от Каллиник — греческое «добрый победитель»). В украинской традиции имя Каленик давали часто, а его сокращение «Калеш» стало основой для множества фамилий: Калешник, Калешенко, Калешук. То есть Калешук — это буквально «сын или потомок Калеша».

Есть и более прозаичная версия — от ремесла. В западных говорах «калеш» могли называть того, кто делает колеса (от «кало» — колесо, хотя это уже польское влияние). Но здесь надо делать поправку: слово «колесо» в украинском звучит как «колесо», а «калеш» — скорее искажение, которое встречается в отдельных говорах. Поэтому профессиональная версия менее вероятна, чем антропонимическая (от имени).

Интересно, что фамилия Калешук не имеет вариантов с русским суффиксальным оформлением — нет «Калешова» или «Калешина». Это говорит о том, что фамилия сформировалась в среде, где модель на -ук была основной для обозначения родства, и закрепилась в сельской местности, где не было сильного московского административного влияния, которое часто переделывало фамилии на -ов. В метрических книгах XIX века Калешуков можно найти в Волынской и Гродненской губерниях, чаще всего среди православных или униатов. Сословно — преимущественно крестьяне или мещане.

Коротко: Калешук — украинская или западно-белорусская фамилия, означающая «сын Калеша», где Калеш — сокращение от имени Каленик. Предки, скорее всего, жили на Волыни или в Полесье и занимались земледелием.