Фамилия Колешева — женская форма фамилии Колешев. Её основа, судя по всему, связана с неканоническим личным именем или прозвищем Колеш. В русской ономастике суффикс -ш- нередко участвовал в образовании уменьшительно-ласкательных или просторечных форм от полных имён: например, Павел — Палеша, Матвей — Матюша. По этой модели от имени Николай (в народе — Никола, Микола) могло возникнуть Колеша — через усечение «Ни» и замену на «Ко». Тогда фамилия Колешев буквально означает «сын Колеши», то есть потомка человека, которого в быту звали уменьшительным от Николая.

Однако есть и вторая версия, не менее правдоподобная: Колеш могло быть прозвищем, образованным от слова «кол» — заострённая палка, шест или, в переносном смысле, человек «колом стоящий», упрямый или неуклюжий. В этом случае фамилия уходит корнями в мир прозвищ, а не крестильных имён, и указывает на характер или занятие предка. Суффикс -ев (а не -ов) в окончании подсказывает, что основа оканчивалась на мягкий согласный или шипящий: Колеш, а не Колеш.

Географически фамилия Колешев встречается в основном в Поволжье и центральных областях России, что типично для фамилий, образованных от народных форм имён. В сословном плане её носители чаще всего были крестьянами или мещанами — дворянские роды с такой фамилией в исторических источниках не прослеживаются. Это не делает фамилию «простой»: она отражает живую языковую традицию, когда полное церковное имя сокращали до домашнего, а затем закрепляли за родом.