Фамилия Колешина — женская форма от Колешин, и её разбор стоит начать с суффикса. Модель на -ин указывает на принадлежность: в основе лежит прозвище или имя Колеша, а сама фамилия буквально значит «чей-то сын» или «чей-то человек». Это типичная патронимическая фамилия, каких много в северных и центральных русских землях.

Корень спорный. Самое прямое объяснение — от слова «колесо» или «колесить»: Колешей могли прозвать человека, который много ездил, странствовал, либо того, кто делал колёса — тележного мастера. В ономастике есть параллели: фамилии Колесов, Колесников, Колесниченко — все они восходят к тому же ремесленному или бытовому корню. Но здесь форма с суффиксом -ш- наводит на другую мысль.

Суффикс -ш- в прозвищах часто носил уменьшительно-ласкательный или уничижительный оттенок. Колеша — это не просто «связанный с колесом», а скорее «маленькое колесо» или «колёсико». Так могли прозвать человека невысокого роста, вертлявого или, наоборот, медлительного — по ассоциации с катящимся предметом. В говорах встречается и глагол «колешить» — суетиться, делать что-то быстро и неосновательно.

Версия с крестильным именем менее вероятна, но не исключена. В святцах нет имени Колеша, однако народные формы вроде Коля, Колечка, Колюша могли дать прозвище Колеша, а от него — фамилию. Но тогда логичнее было бы ждать форму Колешин с другим суффиксальным оформлением.

Географически фамилия редкая. В открытых данных она встречается в основном в южных регионах России — Ростовской, Волгоградской областях, а также в Краснодарском крае. Это может указывать на позднее закрепление фамилии, возможно, в среде казачества или переселенцев, где прозвища были особенно живучи.

Сословная принадлежность предков не восстанавливается без документов: Колешины могли быть и крестьянами, и ремесленниками. Но именно связь с ремеслом — колёсным делом или извозом — выглядит самой надёжной основой для этой фамилии.