Фамилия Колеша — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. Чтобы понять её корни, нужно сразу отказаться от привычной схемы «основа + суффикс -ов/-ин», потому что здесь нет ни того, ни другого в стандартном виде. Фамилия застыла в форме, которая не типична для русского именослова: окончание -а при отсутствии родового суффикса указывает, что перед нами либо прозвище в чистом виде, либо украинская или белорусская модель фамилии.

Самая вероятная версия — связь с древним славянским именем или прозвищем Колеша. В его основе лежит корень «кол-», который в народной речи имел два значения: «колоть, рассекать» и «круг, колесо». Первое значение породило прозвища для человека с колким языком, сварливого или, наоборот, ловкого в рубке (дровосека, плотника). Второе значение отсылает к колесу: Колешей могли прозвать того, кто делал колёса, — колёсного мастера. В украинском и белорусском языках слово «колішній» означало «бывший, прежний», но это скорее народное переосмысление, чем реальный источник фамилии.

Суффикс -еш- в русских прозвищах встречается нечасто. Он характерен для уменьшительно-ласкательных форм имён (например, Микеша от Михаил, Колеша от Николай). Поэтому вторая версия — фамилия образована от разговорной формы крестильного имени Николай: Коля → Колеша. Такой способ словообразования типичен для западных и южных регионов России, а также для Украины и Беларуси, где суффикс -еш- был продуктивен. Если это так, то фамилия Колеша — аналог более привычных Колесников или Колин, но в неусечённой, «прозвищной» форме.

География фамилии подтверждает её западнорусское или малороссийское происхождение. В дореволюционных переписях Колеши встречаются в основном в Могилёвской, Витебской и Киевской губерниях. В современной России фамилия редкая, рассеяна, без ярко выраженного очага. Это типичная «одиночная» фамилия, которая не дала массового потомства и не перешла в разряд дворянских или купеческих родов.

Сословная принадлежность предков Колеш, скорее всего, была крестьянской или мещанской. Никаких сведений о знатных родах с такой фамилией нет. В словарях русских фамилий (Унбегаун, Никонов) Колеша не упоминается — это редкий случай, когда фамилия осталась за пределами академических списков, что только подтверждает её локальный и, возможно, поздний характер. Если у вас есть семейное предание, связывающее фамилию с конкретным ремеслом или местностью, скорее всего, оно и есть ключ: либо дед был колёсником, либо его звали Колешей в отличие от других Николаев.