Прозвище Колешко скорее всего произошло от нарицательного «колечко (кольцо)». Согласно этому, вполне вероятно, что прозвище Колешко относилось к так называемым «профессиональным» именованиям, содержавшим указание на род деятельности человека. Поэтому можно предположить, что основатель фамилии Колешко занимался изготовлением колец. Однако существует и вероятность того, что человек этот просто любил такие украшения и имел желание и возможность носить их в больших количествах, и за это получил свое прозвище. Не исключено также, что фамилия Колешко происходит не от прозвища, а от аналогичного мирского имени. В таком случае оно выполняло так называемую «охранительную» функцию и использовалось в качестве оберега. Отметим, что с давних времен во всех странах мира кольцо имело огромный символический смысл. Так, кольцо, перстень является не только украшением, символом венчания и брака, но также амулетом, защищающим от нечистой силы. Например, древние славяне верили, что ведьма держит в кольце находящуюся в ее услужении нечистую силу. В данном случае, надеясь иметь красивого и здорового мальчика и желая ему счастливой и благополучной жизни, родители назвали его Колешко. Чередование согласных ч/ш стало результатом исторических процессов, происходивших в ходе развития языка.