Фамилия Колешко образована от прозвища или мирского имени. В её основе лежит слово «колечко» (кольцо). Чередование согласных «ч» и «ш» — результат исторических процессов в языке, поэтому Колешко, а не Колечко.

Самая прямая версия — профессиональная. Прозвище Колешко могли дать мастеру, который изготавливал кольца. В среде ремесленников такие именования по продукту труда были обычным делом: человека называли не по имени, а по тому, что он делает. Менее вероятно, но возможно, что прозвище закрепилось за человеком, который любил носить кольца и выделялся этим среди окружающих.

Есть и другая, более глубокая версия. Кольцо у славян и многих других народов было не просто украшением, а мощным оберегом, символом защиты от нечистой силы. Считалось, что кольцо оберегает владельца, а в некоторых поверьях — даже удерживает злых духов. Поэтому имя Колешко могло быть мирским, «охранительным». Родители нарекали так ребёнка, желая ему здоровья и счастья, словно надевая на него символический оберег от бед. В этом случае фамилия сохранила не профессию предка, а древний обрядовый смысл.

Фамилия закрепилась по типичной восточнославянской модели: прозвище или мирское имя на -ко (Колешко) стало фамилией без дополнительного суффикса, что характерно для украинских, белорусских и южнорусских фамилий.