Фамилия Колешкова — сама по себе женская форма, а её мужской вариант Колешков встречается реже. В основе лежит прозвище или нецерковное имя Колеш, Колешко. Словообразовательный суффикс -ов указывает на принадлежность: «чей?» — сын Колеша. Такая модель типична для русских фамилий, сложившихся в XV–XVII веках в среде служилых людей, крестьян и посадских.

Что могло значить исходное прозвище? Самый прямой путь — от слова «кол» (заострённый шест, колышек). Колешем могли назвать высокого и худого человека, похожего на жердь, или, наоборот, упрямого, «колючего» по характеру. В русских говорах «колеш» иногда означало «обрубок», «коротыш» — тогда прозвище давали человеку невысокого роста. Есть и менее очевидная версия: Колеш — производная форма от крестильного имени Николай (через народное Микола → Коля → Колеш). Этот путь (от канонического имени через уменьшительную форму) для русских фамилий даже типичнее, чем прозвище от предмета. Сравните с фамилиями Колесников, Колесов — там основа другая, а Колешков стоит особняком.

Географически фамилия Колешков не привязана к одной области, но в дореволюционных переписях чаще встречалась на севере и северо-востоке Европейской России — в Вологодской, Вятской, Пермской губерниях. Там «колеш» в значении «колышек» бытовало в крестьянском обиходе, а фамилии на -ов образовывались от прозвищ особенно активно. Встречаются и единичные дворянские роды Колешковых, но они, скорее всего, позднего происхождения и не восходят к старомосковской аристократии.

С точки зрения ономастики, фамилия Колешкова — пример того, как за внешне простым «предметным» корнем может скрываться либо бытовое прозвище по внешности, либо народная форма христианского имени. Точнее сказать трудно: письменных источников XVI века с этим прозвищем почти не сохранилось. Но обе версии правдоподобны и укладываются в общие правила образования русских фамилий.