Фамилия Колешков — яркий пример того, как русская фамилия может хранить в себе сразу несколько возможных историй, и разобраться в них интереснее, чем кажется на первый взгляд.

В основе фамилии лежит прозвище или некалендарное имя Колешко. Самое очевидное объяснение — связь с колесом. Колешко — это уменьшительная форма от «колесо», и прозвище могли дать человеку, имевшему отношение к колёсному делу: мастеру-колёснику, тележнику или возчику. На юге России, в украинских и белорусских говорах слово «колішко» (или «колышка») означало не только маленькое колесо, но и деревянную ступу, а также неловкого, неуклюжего человека — отсюда могло пойти прозвище по характеру или внешности. Вторая, менее распространённая версия, отсылает к диалектному «колёса» — так в некоторых регионах называли большие сани или волокушу для перевозки сена, а их изготовителя — Колешком.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Колешк- добавлен суффикс принадлежности -ов, что буквально означает «сын Колешка» или «из семьи Колешка». Это типичная «фамилия-отчество», но отчество здесь не от церковного имени, а от мирского прозвища, что говорит о простонародном происхождении рода. Фамилия не относится к числу дворянских или книжных — она возникла в крестьянской или ремесленной среде не позднее XVII века.

Стоит отметить вариант с ударением: в большинстве случаев фамилию произносят как Колешкóв, но в некоторых говорах возможно ударение на первый слог — Кóлешков. Такая двойственность нередко встречается у фамилий, образованных от слов с подвижным ударением.

Редкость фамилии в том, что она почти не встречается в центральных и северных областях России, зато заметна в Курской, Воронежской областях и на Слобожанщине. Это указывает на южнорусские корни семьи. Если искать однокоренные фамилии, то Колешков стоит в одном ряду с Колесниковым и Колесовым, но отличается именно уменьшительной формой основы — Колешко, что могло быть ласковым домашним прозвищем, а не профессиональным обозначением. Таким образом, предок носителя этой фамилии мог быть и умелым мастером, и человеком с заметной особенностью, которую окружающие обыграли через слово «колесо».