Фамилия Калеущенко — яркий пример украинской фамилии, образованной по продуктивной модели на -енко. Суффикс -енко (в старых формах -енк(о)) в XVII–XVIII веках был основным способом создания фамилий в Поднепровье, Слобожанщине и на юге России. Он указывал на потомка, сына или ученика: буквально «маленький», «чей-то». Поэтому Калеущенко — это «сын Калеуха» или «потомок Калеуха».

Основа фамилии — прозвище Калеух. Его происхождение неоднозначно, и здесь есть две основные версии. Первая, самая прямая: от украинского слова «кал» (грязь, нечистоты) и «вухо» (ухо). Прозвище «Калеух» могли дать человеку с грязным, нечистым ухом — либо из-за неопрятности, либо из-за болезни (например, хронического воспаления или гнойника). В народной ономастике прозвища по физическим недостаткам — одна из древнейших и самых распространённых групп.

Вторая версия связывает прозвище с диалектным или искажённым словом. В некоторых говорах южнорусских и украинских земель «калеухий» могло означать «кривоухий», «с изуродованным ухом». Возможно, здесь повлияло тюркское «кале» (калека, повреждённый) — это слово встречается в южных степях. Тогда «Калеух» — человек с покалеченным, кривым ухом. Эта версия менее популярна, но лингвистически правдоподобна, учитывая зону бытования фамилии.

Географически фамилия Калеущенко тяготеет к центральной и восточной Украине — Черкасской, Полтавской, Сумской, Харьковской областям. Это типичная казацкая фамилия, носители которой в XVIII–XIX веках были преимущественно крестьянами и казаками. Встречается она и на Кубани — туда её принесли переселенцы из Малороссии. Интересно, что фамилия не попала в число распространённых дворянских, что подтверждает её народное, прозвищное происхождение без претензий на элитарность.

Сравнение с однокоренными фамилиями (Калеух, Калеушенко, Калеухов) показывает, что все они произошли от одного корня, но разошлись по разным словообразовательным моделям. «Калеух» — исходное прозвище, «Калеухов» — уже русская патронимическая форма (чей?), а «Калеущенко» — украинская. Сегодня носители фамилии живут в основном в Украине и в южных регионах России, но ни один из них не стал публично известной фигурой — эта фамилия остаётся тихой, бытовой, без громких исторических страниц.