Фамилия Калгашкин — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В основе почти наверняка лежит прозвище или именование, а суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — калгашкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Калгашка. Именно эту форму — Калгашка — и нужно разобрать, чтобы понять корень.

Самая вероятная версия связывает фамилию с тюркским словом «калга» или «калган». В тюркских языках, особенно в татарском, башкирском и казахском, «калган» означает «оставшийся», «уцелевший». Такое имя-оберег могли дать ребёнку, который выжил после тяжёлой болезни или родился в семье, где дети часто умирали. Считалось, что имя-пожелание «останься, живи» защитит младенца. Русский суффикс -к- (Калгашка) — это уменьшительная или обиходная форма, обычная для адаптации иноязычных имён в русской среде. В таком случае Калгашкин — это «внук того, кого звали Калган».

Менее распространённая, но возможная версия — связь с диалектным словом «калга» в значении «бестолковый, неповоротливый человек». В некоторых говорах так могли назвать медлительного или простоватого человека. Однако эта версия слабее: во-первых, слово «калга» в таком значении встречается редко и локально, во-вторых, фамилия с тюркским корнем выглядит логичнее для территорий, где русские и тюркские народы жили рядом — в Поволжье, Приуралье, на юге Сибири.

Сам суффикс -ин в фамилии Калгашкин — один из старейших в русской ономастике. Он образовывал фамилии от основ на -а, -я, и в XVII–XVIII веках такие фамилии чаще встречались у крестьян и посадских людей, чем у дворян (у тех преобладали -ов/-ев и -ский). Географически Калгашкины, судя по скудным данным, тяготеют к Уралу и Западной Сибири, что косвенно подтверждает тюркскую версию: именно через эти земли проходили волны миграции и смешения народов.

В итоге: Калгашкин — это скорее всего потомок человека с тюркским именем-оберегом Калган (Оставшийся), которое в русской среде превратилось в прозвище Калгашка. Фамилия несёт в себе память о древней практике охранительных имён и о контактах славян с тюркскими соседями.