Фамилия Калгашкина — это женская форма, мужской вариант — Калгашкин. С точки зрения словообразования, перед нами типично русская фамилия с суффиксом -ин, который указывает на принадлежность: Калгашкин буквально означает «сын Калгашки» или «человек из рода Калгашки». Основа здесь — прозвище или мирское имя Калгашка.

Ключ к происхождению лежит в диалектном слове «калга». В русских говорах, особенно вологодских и архангельских, калгой называли кривое, корявое дерево, а также болотистую, неровную местность. Человек по прозвищу Калга мог получить его за внешность (сутулый, кривоногий), за характер (упрямый, «корявый» нрав) или по месту жительства — на болотистом, изрезанном оврагами участке. Уменьшительная форма Калгашка, скорее всего, относилась к младшему члену семьи или к человеку, которого так называли в быту, с оттенком снисходительности или привычки.

Есть и менее вероятная, но возможная версия, связанная с тюркскими языками. В некоторых тюркских наречиях «калга» означало «оставшийся», «последыш» (ребенок, родившийся после долгого перерыва или последний в семье). В таком случае фамилия могла возникнуть в среде русских, контактировавших с татарами или башкирами, или быть заимствованием. Однако для фамилии, оканчивающейся на -ин, а не на -ов, более характерна именно славянская основа с диалектным корнем.

Географически фамилия Калгашкин редкая. Встречается она преимущественно в северных и центральных областях России — Вологодской, Костромской, Кировской, а также в Поволжье. Это указывает на то, что родоначальники были скорее крестьянами или посадскими людьми из севернорусских земель, где диалектное слово «калга» было в ходу. Социальный статус носителей фамилии, судя по архивным записям XIX века, — государственные крестьяне и мещане.

История написания фамилии не претерпела серьезных изменений: суффикс -шк- в основе (Калгашка) сохранился, что говорит о позднем оформлении фамилии, когда уменьшительные формы уже не воспринимались как прозвища, а закрепились в качестве родового имени. Если рассматривать однокоренные фамилии — Калганов, Калгановский, — то Калгашкин стоит особняком: суффикс -шк- придает ей более «бытовой», личный оттенок, словно предка в деревне звали не иначе как Калгашка, и это прозвище приросло к потомкам намертво.