Фамилия Калитиевская — редкий случай, когда географическое название сохранилось в почти нетронутом виде. Её основа — топоним Калитиев(о) или Калитиевка. Такие названия встречаются в исторических документах, преимущественно на землях бывшей Речи Посполитой (современные Украина, Беларусь, запад России). Суффикс -евск- указывает на принадлежность: Калитиевский — тот, кто родом из Калитиева. Это типичная модель для дворянских и шляхетских фамилий, но в XIX веке по такому же принципу могли получить фамилию и выходцы из духовенства или мещане, если сельцо или хутор с таким именем числилось в их послужном списке.

Корень «Калит-» скорее всего восходит к слову «калита» — так в древнерусском языке называли кожаную сумку или кошель, который носили на поясе. Отсюда и прозвище Калита — его давали либо бережливому, запасливому человеку, либо тому, кто ведал казной (княжеский казначей). Самое известное историческое лицо с таким прозвищем — московский князь Иван Данилович Калита. Однако связывать фамилию напрямую с Рюриковичами не стоит: прозвище было распространённым, а фамилия Калитиевский возникла независимо, через название поселения, которое, в свою очередь, получило имя от первого поселенца с прозвищем Калита.

В написании через «и» после «т» (Калитиевская, а не Калитевская) прослеживается влияние церковнославянской или книжной традиции — такую форму могли закрепить в семинариях. В среде духовенства часто «облагораживали» фамилии, добавляя суффикс -ск- и меняя окончание, чтобы отойти от простонародного звучания. Поэтому Калитиевская — это, вероятнее всего, фамилия потомков священника или дьячка, выходца из села Калитиевка, которую переделали на польско-дворянский манер. В отличие от однокоренных Калитин, Калитиных или Калитёнковых, эта форма почти не встречается в центральной России и чаще фиксируется в юго-западных губерниях.