Фамилия Калькаева, скорее всего, восходит к личному имени Калькай, заимствованному из тюркских языков. Это имя образовано от персидского корня «хол/хал/кал» — «родинка» — с добавлением тюркского уменьшительного суффикса -кай. У восточных народов родинка считалась знаком удачи, поэтому имя Калькай можно перевести как «счастливчик». Значит, предка носителей этой фамилии звали Калькай, а со временем прозвище закрепилось за его потомками.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ев присоединился к основе Калькай, указывая на принадлежность («чей?»). В архивных источниках встречаются подтверждения бытования фамилии. В Книге памяти Ульяновской области записан Калькаев Алексей Леонтьевич, 1894 года рождения, из села Никольское Кузоватовского района. В документах Пензенской области упомянут Калькаев Иван Григорьевич, тоже 1894 года, из села Ега Чаадаевского района. Оба случая привязаны к Поволжью — региону, где исторически смешивались славянские и тюркские этносы, что подтверждает тюркское происхождение основы.

Ударение в фамилии, судя по форме, падает на второй слог: Калька́ев. Встречаются однокоренные фамилии — Калькаев, Калькай, Кальков, но Калькаева — женская форма, сохранившая ту же этимологию.