Фамилия Калогера — это не русская и не славянская по происхождению, а греческая, пришедшая в русскоязычную среду, скорее всего, через украинские или южнорусские земли. В основе лежит греческое слово καλόγερος (калóгерос), которое переводится как «добрый старец» или «монах». Разобрать фамилию по славянским суффиксам -ов/-ев в данном случае бессмысленно: Калогера — это чистая основа, без привычного нам русского окончания. В греческом языке слово сложено из двух частей: καλός (хороший, добрый) и γέρων (старик, старец). Так на Афоне и в греческих монастырях называли православных монахов, причем не в качестве официального титула, а скорее как уважительное обращение или прозвище.

Как фамилия, Калогера могла закрепиться за выходцами из греческого духовенства или за теми, кто служил в монастырях на территории Российской империи, особенно в Новороссии, Крыму или на Кубани, где исторически были греческие поселения. Встречаются варианты написания с одной «л» — Калогера, и с двойной — Каллогера, что не меняет сути. В некоторых случаях фамилию могли русифицировать, добавив окончание -ов, получив Калогеров, но исходная форма без суффикса сохранилась как более редкая и архаичная.

В ономастических работах, например, у Б. Унбегауна, греческие фамилии на -а, не адаптированные под славянские модели, рассматриваются как свидетельство позднего или неплотного вхождения в русский быт. Калогера — как раз такой случай: она не получила массового распространения и осталась локальной, в основном среди потомков греческих переселенцев или священнослужителей. Если ваш предок носил такую фамилию, он почти наверняка был либо монахом, либо происходил из семьи, тесно связанной с православной церковью, возможно, из греческой диаспоры на юге России или Украины.