Фамилия Каляскина — женская форма, а её мужской вариант — Каляскин. Она образована по простой и частотной модели: к основе, в данном случае прозвищу Каляска, добавили притяжательный суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — «сын Каляски»). Это типичный для русских фамилий способ, который в XVII–XIX веках закрепился за крестьянами и мещанами центральных и северных губерний.

Главный вопрос — что значило прозвище Каляска? В словаре Даля «каляска» — это не только повозка, но и диалектное слово для обозначения болтуна, пустомели, человека, который «калякает» (говорит без умолку). Вероятнее всего, именно эта, вторая, переносная основа и лежит в основе фамилии. Прозвище Каляска могли дать говорливому, общительному человеку, любителю поболтать. Прямая связь с экипажем маловероятна: прозвища от названий транспортных средств встречаются реже, чем от черт характера, и обычно давались не самому владельцу повозки, а тому, кто на ней ездил или её чинил, но в случае с «каляской»-болтуном всё логичнее.

Интересная деталь: фамилия Каляскин/Каляскина не слишком распространена, но встречается в нескольких регионах, причём с разными ударениями. В документах XIX века можно найти как Каля́скиных (с ударением на «я»), так и Каляски́ных (с ударением на «и»). Это говорит о том, что фамилия возникла независимо в разных местах, и местные говоры повлияли на произношение. Например, в вологодских и архангельских говорах слово «калякать» особенно употребительно, и там фамилия могла появиться раньше.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Каляскин стоит в одном ряду с Калягиным (от «каляга» — тот же болтун) и Калязиным (от названия реки или города, но тоже с корнем «кал-» в значении «грязь, болтовня»). Однако Каляскин отличается именно суффиксом -ск-, который в этом случае не топонимический (не от названия места), а просто вариант прозвищной основы, как, например, у фамилии Балалайкин.

Таким образом, предки современных Каляскиных, скорее всего, были людьми разговорчивыми, незлобивыми, за что и получили своё прозвище. Никакого отношения к богатству или знатности эта фамилия не имеет — она из крестьянской или мещанской среды, где прозвища давали метко и просто.