Фамилия Каляскин образована от прозвища Каляска — так в старину называли не только повозку, но и человека. В русских говорах «каляска» могла означать «неповоротливый, медлительный человек» или «тот, кто ходит вразвалку, как на колёсах». Встречалось и переносное значение — «болтун, пустомеля», от глагола «калякать» (разговаривать, болтать). Таким образом, прозвище Каляска давали либо по манере движения, либо по склонности к пустым разговорам.

Фамилия построена по стандартной патронимической модели: суффикс -ин указывает на принадлежность — «сын Каляски». В русской ономастике фамилии на -ин характерны для северных и центральных регионов, где в качестве основы нередко брали прозвища, оканчивающиеся на -а или -я. Каляскин — типичный пример такой модели, наряду с фамилиями Телегин, Саничкин, Дрожкин, где основа тоже связана с транспортными средствами.

Интересная деталь: в документах XVII–XVIII веков встречаются записи о крестьянах с прозвищем Каляска в Вятской и Пермской губерниях. Это не случайно — именно там, на Урале и в Прикамье, слово «каляска» в значении «повозка» бытовало особенно широко. Возможно, предки Каляскиных были извозчиками или мастерами по изготовлению колёсного транспорта, хотя прозвище могло закрепиться и за человеком, который просто любил покататься.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования разбираются как типичные для второй волны русских фамилий (XVII–XIX века), когда прозвища переходили в наследственные именования без участия церковных имён. Каляскин — фамилия недворянская, скорее всего крестьянская или мещанская, редкая в центральных губерниях, но заметная в списках жителей бывшей Вятской губернии. Сейчас она встречается рассеянно по всей России, но наибольшая концентрация — в Кировской области и Пермском крае.