Фамилия Канайлова — женская форма, а мужская, Канайлов, образована по одной из самых распространённых в русском языке моделей: от прозвища или имени через суффикс -ов. В основе лежит слово «канай» или «канайло». Что оно означало — вопрос, который требует разбора, и здесь есть несколько версий, разной степени правдоподобия.

Самая прямая и вероятная версия отсылает к тюркским языкам, где «канай» (или «канайлы») — это название народа или племени. В русских говорах и документах XVI–XVII веков так могли называть выходцев из Сибири или Поволжья, связанных с канайлинцами (одна из групп сибирских татар). В таком случае прозвище Канай давали человеку по этническому признаку, а фамилия Канайлов буквально значит «сын Каная».

Вторая версия, менее распространённая, но встречающаяся в ономастике, связывает основу с диалектным глаголом «канать» — в некоторых говорах это означало «идти, брести», а также «просить, клянчить» (отсюда «канай» — попрошайка, бродяга). Однако такая трактовка скорее вторична: прозвища от «канать» обычно давали по поведению, и они чаще встречаются в форме Канаев, Канакин, а не Канайлов. Суффикс -л- в прозвище Канайло мог указывать на деятеля (как «зубрила», «громила»), но в связке с тюркским корнем он выглядит как русское переоформление иноязычного имени.

География фамилии тоже подсказывает тюркское происхождение: Канайловы чаще всего встречаются в регионах с сильным татарским и башкирским влиянием — в Оренбургской, Челябинской областях, в Башкортостане. Встречается фамилия и на Дону, где были свои контакты с кочевыми народами. В старых переписях XVIII–XIX веков Канайловы числились среди казаков и государственных крестьян, что не противоречит версии о выходцах из тюркской среды, постепенно ассимилированных в русское сословие.

Таким образом, фамилия Канайлова, скорее всего, ведёт начало от тюркского родового имени или прозвища, которое закрепилось за предком в XVI–XVII веках, когда русские осваивали южные и восточные земли. Второй, бытовой вариант (от «канать») возможен, но слабее обоснован и не объясняет ни географии, ни формы с -л-.