Фамилия Кантолинская — редкий случай, когда даже опытный этимолог остановится в недоумении. В ней нет очевидных корней, знакомых по массовым русским фамилиям: ни ремесла, ни отчества от крестильного имени, ни географической привязки вроде «житель Кантолино». Самое правдоподобное объяснение лежит в области искусственного или семинарского происхождения.

Фамилия оканчивается на типичный «географический» суффикс -ск-, а окончание -ая указывает на женскую форму (в мужском варианте — Кантолинский). Такие фамилии в России чаще всего давали выходцам из духовенства. Семинаристы, получая фамилию при поступлении в училище, нередко брали звучные, книжные основы, образованные от латинских или греческих слов. Здесь напрашивается связь с латинским cantus — «пение», «напев». Кантолинский мог означать «певчий», «относящийся к пению». Суффикс -ин- в основе (Кантолин-) мог возникнуть как промежуточное звено, чтобы придать слову более привычный для русского уха вид, прежде чем добавить -ск-.

Вторая версия, менее вероятная, — топонимическая. Если где-то существовало село или хутор Кантолино (или Кантолин), то фамилия Кантолинский указывала бы на выходца оттуда. Однако ни в одном доступном списке населённых пунктов Российской империи или СССР такое название не зафиксировано. Это делает «семинарскую» гипотезу основной.

Что касается сословной принадлежности: если фамилия действительно семинарская, её носители в XIX веке почти наверняка принадлежали к духовному сословию (священники, дьяконы, псаломщики). В крестьянской или купеческой среде такие «книжные» фамилии на -ский встречались реже. Мужская форма — Кантолинский — могла сохраниться в семьях, где глава был священником, а женская (Кантолинская) — это либо форма, закреплённая в документах за женщиной, либо результат позднейшего закрепления фамилии в устной речи.

Интересная деталь: фамилия очень редкая. По данным современных поисков, носители Кантолинских встречаются в основном в центральной России и на Урале, что косвенно подтверждает её происхождение из духовных училищ, выпускников которых рассылали по разным епархиям.