Фамилия Каракорский с первого взгляда кажется географической — слишком прозрачна её связь с названием горной системы Каракорум в Центральной Азии. Однако здесь скрывается ловушка: русские фамилии на -ский от названий далёких экзотических мест в массе своей не образовывались. Каракорум — хребет на границе Индии и Китая, который вошёл в русский лексикон в XIX веке благодаря путешественникам. Маловероятно, что крестьянина или священника XVII века прозвали «Каракорским» за связь с этой горной цепью. Скорее всего, перед нами случай, когда фамилия «притворяется» топонимической, а на деле имеет более приземлённую основу.

Гораздо убедительнее версия, связывающая фамилию с тюркским словом «кара» — «чёрный». Вторая часть могла восходить к тюркскому же «кор» (слепой, подслеповатый) или «кора» (смотреть, охранять). Таким образом, Каракор — это прозвище, означавшее «чёрный слепец» или «чёрный сторож», данное человеку по внешности или роду занятий. Суффикс -ский в этом случае не указывает на географическое название, а является типичным для русских фамилий дворянского или духовного происхождения. Однако носителями фамилии могли быть и люди из татарских или башкирских родов, перешедшие на русскую службу и получившие фамилию по прозвищу предка.

Модель образования фамилии — от прозвища Каракор с помощью патронимического суффикса -ский, который в XVI–XVII веках был распространён среди служилых людей и духовенства. Это значит, что первый носитель фамилии, скорее всего, не был крепостным крестьянином: фамилии на -ский редко встречались в низших сословиях до XIX века. Встречаемость фамилии сегодня крайне низкая, она не входит даже в первую тысячу русских фамилий. Основные очаги бытования — юг России и Поволжье, что косвенно подтверждает тюркскую основу: именно в этих регионах исторически сильны контакты с тюркскими народами.

Стоит упомянуть и возможность искусственного происхождения фамилии в семинарской среде. В духовных училищах XVIII–XIX веков ученикам нередко давали «красивые» фамилии от названий гор, рек или растений. Каракорский мог быть «кабинетной» фамилией, данной семинаристу в честь библейской горы Каркар (упоминается в Ветхом Завете) или всё того же Каракорума, который к тому времени уже был известен по книгам. Но эта версия слабее: семинаристы чаще получали фамилии от названий церквей или от латинских и греческих корней, а не от азиатской географии. Более правдоподобно, что Каракорский — это русифицированная форма тюркского прозвища, закреплённая за родом служилых людей.