Фамилия Каричковский — редкая, её происхождение неочевидно, и здесь как раз тот случай, когда не стоит торопиться с одним ответом. Словообразовательная модель указывает на польское или западнорусское (украинское, белорусское) происхождение: суффикс -овский (польск. -owski) в исконно русских фамилиях встречается реже, чем -ов, и почти всегда означает, что фамилия образована от названия места — села, усадьбы или хутора. Основа Каричк- — это, скорее всего, производное от имени или прозвища.

Самая вероятная версия: в основе лежит личное имя Карик — уменьшительная форма от крестильного имени Карион (греч. karios — «созвучный, подходящий»). Имя Карион в православных святцах есть, но встречалось редко, в основном в среде духовенства. От Карика через суффикс принадлежности -ов- образовалось прозвище Каричко (по модели «Иван → Ивашко → Ивашковский»). Затем к нему добавили топонимический суффикс -ский: «выходец из поместья Каричка» или «сын Каричка». Таким образом, Каричковский — это потомок человека по имени или прозвищу Каричко (или Карик).

Вторая версия, менее правдоподобная, но имеющая право на существование: связь с географическим названием. На карте Польши и Западной Украины есть несколько мелких топонимов с корнем Кар- (например, Каричев, Каричи). В этом случае Каричковский — «тот, кто родом из Каричей». Однако суффикс -к- в середине слова (Каричк-) больше характерен для прозвищной, а не топонимической основы.

Третья, уже совсем спорная гипотеза — от слова карика (польск. karyka — «карикатура», через итальянский). Но это маловероятно: прозвище «Карика» встречалось, но фамилия на -овский от него почти не образовывалась.

Географически фамилия тяготеет к Волыни, Подолью и югу современной Польши (Люблинское воеводство). В дореволюционных метриках Каричковские — это, как правило, крестьяне или мелкая шляхта (однодворцы). Дворянских родов с такой фамилией в Российской империи официально не зафиксировано. В советское время фамилия встречалась единично.

Коротко: Каричковский — польско-украинская фамилия, образованная от редкого имени Карик (Карион) с помощью суффикса -овский, указывающего на происхождение из определённой местности или рода. Предки — скорее всего, крестьяне или обедневшая шляхта с Волыни.