Фамилия Каркульовський (в русской передаче — Каркулёвский) звучит как типичная фамилия польского или украинского происхождения, образованная по модели притяжательного прилагательного с суффиксом -ск(ий). Центральный вопрос — что скрывается в основе «каркуль».

Самая прямая и правдоподобная версия отсылает к названию каракуля — ценного меха ягнят каракульской породы овец. В польском и украинском языках слово «karakuł» (каракуль) закрепилось в форме «karakul», а при переходе в фамилию могло дать «Karakułowski» или «Karakułowski». Со временем, при адаптации в русском языке, «а» могло перейти в «о» под влиянием аканья или просто как вариант произношения, а «ł» (твердое «л») — в мягкое «ль». Тогда предок Каркульовського мог быть скорняком, торговцем мехом или просто человеком, получившим прозвище по характерной шапке-кубанке из каракуля.

Вторая версия, менее очевидная, но возможная — связь с тюркским словом «каркул» (караул, дозор). В диалектах встречается форма «каркуль» в значении «стражник», «караульщик». Фамилии с корнем «караул-» встречаются, но обычно они оформляются суффиксом -ов (Караулов). Суффикс -ский в таком случае указывал бы на польское или западнорусское происхождение носителя, который мог быть «караульным» на службе у магната или в пограничье.

Третья, совсем редкая гипотеза — от названия населенного пункта Каркулово или Каркулы. Такие топонимы встречаются в исторических документах Волынской и Киевской губерний. Фамилия тогда означала бы «выходец из Каркулова», а человек терял связь с первоначальным прозвищем, становясь просто «тем, кто из Каркул».

С точки зрения словообразования, фамилия относится к категории «прозвищных» или «топонимических» на -ский, которые в XVI–XVII веках были особенно популярны среди шляхты и казацкой старшины. Однако это не значит, что предок обязательно был дворянином — суффикс часто присваивали крестьянам и мещанам, переселявшимся из одного места в другое.

Какую бы версию ни выбрал носитель, ясно одно: фамилия редкая и несёт в себе либо профессиональный отпечаток (меховщик, сторож), либо географическую привязку. Встретить её сегодня можно преимущественно в западных областях Украины и среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке.