Фамилия Каркулевський — редкий случай, когда украинская фамилия на -ський образована не от географического названия, а от прозвища. В большинстве фамилий на -ський/-цкий (Троицкий, Зареченский) основа указывает на место жительства или владения. Здесь же основа — слово «карку́ля» или «ка́ркуль», и это меняет логику поиска.

В украинских говорах «карку́ля» — не только каракуля, неразборчивый почерк, но и прозвище неловкого, неуклюжего человека, того, кто делает всё «каряво», коряво. В польском языке «karkula» имело схожий оттенок — человек с кривой шеей или хромотой, от «kark» (шея). Вторая версия — от тюркского «каракуль» (чёрное озеро) или названия породы овец, но для украинской фамилии в центральных и западных областях этот путь менее вероятен: овцеводство и каракуль дали бы скорее фамилию Каракулевський, с буквой «а» в корне.

Формант -евський (после мягкого «л» пишется «е», а не «о») указывает на принадлежность: Каркулевський буквально — «сын Каркуля» или «из рода Каркулей». Такая модель типична для украинской шляхты и казацкой старшины XVI–XVIII веков, когда фамилии на -ський становились маркером социального статуса. Однако не обязательно предки были дворянами: в XIX веке эту форму могли принять и крестьяне при переходе от уличного прозвища к официальной фамилии.

Встречаемость фамилии крайне низкая. Основной ареал — западные области Украины (Волынь, Подолье, Галиция), где фамилии на -ський особенно распространены. В России фамилия почти не фиксируется, что подтверждает её украинское происхождение.

Таким образом, Каркулевський — фамилия-характеристика. Предок получил прозвище за манеру письма, походку или неуклюжесть, а потомки закрепили эту черту в фамилии, оформив её по модели, принятой в среде, где ценили «благородное» окончание.