Фамилия Картешкин звучит почти как «картошкин», и это не случайное созвучие. Перед нами один из тех случаев, когда народная этимология и реальное происхождение идут рука об руку. Основа фамилии — слово «картешка». В русских говорах, особенно южнорусских, так называли картофель. Уменьшительно-ласкательный суффикс -к- указывает на обиходное, бытовое прозвище. Человек мог получить его за любовь к картошке, за то, что торговал ею, или просто как шутливое прозвище крестьянина, в чьем рационе картофель занимал главное место. Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе на -а добавляется притяжательный суффикс -ин, означающий «чей?» — сын Картешки. То есть Картешкин — буквально «потомок того, кого прозвали Картешкой».

Однако есть и вторая, менее очевидная версия. В русских диалектах «картеж» или «картежка» могло означать не только картошку, но и нечто связанное с картами — картежника, игрока. В этом случае прозвище Картешка давали азартному человеку, любителю карточных игр. Версия с картофелем популярнее и правдоподобнее: прозвища по еде (Каша, Кисель, Блин) встречаются на Руси повсеместно, а вот прозвище от «картежи» — более редкое и могло бы иметь негативный оттенок. Но полностью исключать его нельзя.

Словообразовательно фамилия примечательна тем, что суффикс -ин указывает на древнюю модель, характерную для прозвищ на -а/-я. Такие фамилии чаще встречались в северных и центральных губерниях России, хотя основа «картешка» (картошка) — южного происхождения. Это говорит о том, что носители фамилии могли переселяться, и прозвище «переехало» вместе с ними.

В сословном плане Картешкины — почти наверняка крестьяне или мещане. Фамилия недворянская, не искусственная (семинарская), а народная, возникшая в быту. Встречается она нечасто, что добавляет ей ценности: это не массовая фамилия вроде Ивановых, а локальное, «гнездовое» прозвище, которое могло закрепиться в одной деревне или волости.