Фамилия Каширенков — редкий случай, когда прозвище не просто перешло в фамилию, а прошло через дополнительный суффикс, указывающий на принадлежность к конкретному роду. В основе лежит слово «каширский» — тот, кто родом из города Кашира (ныне Московская область) или из окрестных земель, носивших то же название. В русской ономастике такие прозвища по месту жительства давали переселенцам: «Кашира» → «Каширский» → прозвище Каширёнок (сын или потомок каширского человека) → фамилия Каширенков.

Суффикс -енков — типичный для южнорусских и украинских земель (особенно бывшей Слобожанщины, Курской, Воронежской, Белгородской губерний). Он означает «маленький» или «сын»: Каширёнок — сын Каширского. Затем, при адаптации в великорусскую фамильную модель, к основе добавили -ов, что дало форму Каширенков. Таким образом, фамилия буквально значит «потомок того, кого звали Каширёнком». Это отличает её от более простых фамилий вроде Каширин или Каширский, где нет двойного суффикса.

Версия о происхождении от ремесла — например, от слова «кашир» (некий мастер) — маловероятна. Слово «кашир» в значении профессии в исторических источниках не зафиксировано, а топонимическая основа Кашира хорошо известна и дала множество фамилий по всей России. Также не стоит путать с фамилией Каширенко — та, скорее всего, украинского происхождения без суффикса -ов.

Географически фамилия Каширенков встречается нечасто, но прослеживается в центральных и южных областях России. Носители, вероятно, происходят из крестьян или однодворцев, переселившихся из-под Каширы на юг в XVI–XVII веках, когда шло активное заселение «дикого поля». Фамилия недворянская: суффикс -енков в сочетании с -ов редко встречается у знатных родов, которые предпочитали модели -ский или -ов без промежуточного уменьшительного суффикса.