Фамилия Каширена — редкий случай, когда географическое название перешло в фамилию в почти неизменной форме, но с неожиданным суффиксом. В основе лежит топоним Кашира — подмосковный город на Оке. Однако стандартная модель образования фамилий от названий городов — через суффикс -ский (Каширский) или -цев/-цов (Каширцев, Каширцов). Здесь же мы видим суффикс -ен(а), который в русской антропонимии встречается нечасто и указывает на иную, более древнюю или диалектную модель.

Скорее всего, Каширена — это не отчество (как Иванов или Петров), а прозвище, застывшее в родительном падеже множественного числа. В говорах северных и центральных областей России форма «из Каширен» означала «из семьи Кашир» или «родом из Каширы». Со временем это прозвище закрепилось за человеком как фамилия. Подобный тип встречается у фамилий на -их/-ых (Каширых), но вариант -ен(а) — более архаичный и редкий; он мог возникнуть в среде, где фамилии складывались стихийно, без участия приказной бюрократии.

Другая, менее вероятная версия — связь с прозвищем Кашира, которое давали человеку, торговавшему кашей, либо тому, кто её любил. Но в этом случае фамилия выглядела бы как Каширин или Каширов. Форма Каширена явно выбивается из ряда «кашеварных» фамилий и тяготеет к географическому корню.

Социальный контекст тоже говорит в пользу этой гипотезы. Фамилии на -ен(а) — редкие, почти штучные. Они не встречаются в дворянских родословных и не фиксируются в массовых ревизских сказках XIX века. Носители Каширены с большой вероятностью происходят из крестьянской или посадской среды, возможно, из окрестностей самой Каширы или из регионов, куда переселялись выходцы оттуда. Фамилия могла закрепиться за одной ветвью рода, не получив широкого распространения.

Сегодня фамилия Каширена встречается крайне редко, преимущественно в центральной России. Её носители — живое напоминание о том, что не все русские фамилии строились по шаблону «чей сын?», некоторые прямо указывали на «откуда родом».