Фамилия Каширская — женская форма от Каширский. В основе лежит прозвище или указание на родство с тем, кто был связан с подмосковным городом Кашира. Родственные фамилии — Каширин, Каширцев, Коширянин — образованы от того же корня разными суффиксами, что говорит о давней и разветвлённой традиции именования по месту.

Модель с суффиксом -ск- типична для фамилий, которые первоначально указывали на принадлежность к определённой местности или владению. В XV–XVII веках так называли служилых людей, дворян и духовенство, чьи владения или место службы были привязаны к конкретному городу. Поэтому Каширские могли быть выходцами из каширских земель, либо их предок нёс службу в Кашире.

Название города Кашира не имеет однозначной этимологии. По одной из версий, оно восходит к южнорусскому диалектному слову «кашира» — «загон для скота, хлев». Если это так, то прозвище Кашира могло относиться не к городу, а к человеку, который жил при скотном дворе или владел им. Эта версия менее распространена, но имеет под собой лингвистическую основу: подобные «бытовые» прозвища в русской ономастике не редкость.

Таким образом, фамилия Каширская могла возникнуть двумя путями: либо от географического названия (город Кашира), либо от прозвища по роду занятий (скотовод). Первый путь вероятнее — суффикс -ск- в русских фамилиях почти всегда указывает на территориальную принадлежность, а не на личное прозвище.