Фамилия Каширская (родственные фамилии: Каширин, Каширцев, Коширянин) восходит к прозвищу предка, которое указывало на место службы или прежнего жительства, города Кашира. Само название города в основе своей содержит южнорусское слово «кашира», имеющее значение «загон для скота, хлев». Таким образом, потомки человека, обладающего прозвищем Кашира, со временем получили фамилию Каширская.