Фамилия Каширова образована от прозвища Кашир, которое восходит к южнорусскому слову «кашира» - «загон для скота, хлев». Вероятно, Каширом называли скотовода, либо пастуха. Согласно другой версии, это прозвище указывало на место службы или прежнего жительства предка, города Кашира. Кашира впервые упоминается в 1356 году в духовной грамоте сына Ивана Калиты московского князя Ивана II Красного как село, завещанное им своему сыну Дмитрию. В 1497-1526 годах Каширой владели бывшие казанские татарские цари, поддерживающие московского князя. В 1517 году на город был совершён первый набег крымских татар, после чего до конца столетия Кашира пережила более 20 набегов. В первой половине XIX века Кашира являлась важным торговым центром. С проведением в 1860-х годах в стороне от Каширы Курской и Рязанской железных дорог торговля в городе сильно сократилась. Развитие города возобновляется только в 1900 году, когда в непосредственной близости от Каширы построили Павелецкую железную дорогу. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кашир, со временем получил фамилию Каширова.