Фамилия Каширова в своей основе имеет два равновероятных объяснения, и оба заслуживают внимания. Первое — прозвище Кашир, данное по роду занятий. Оно происходит от южнорусского слова «кашира», то есть загон для скота или хлев. В таком случае Каширом называли скотовода или пастуха, человека, чья работа была связана с содержанием домашнего скота. Второе объяснение — топонимическое: прозвище могло указывать на прежнее место жительства или службы предка, а именно город Кашира.

История Каширы насыщенна и может многое рассказать о возможном прошлом носителей фамилии. Впервые село Кашира упоминается в 1356 году в духовной грамоте московского князя Ивана II Красного, сына Ивана Калиты, который завещал его своему сыну Дмитрию. С 1497 по 1526 годы Каширой владели бывшие казанские татарские цари, находившиеся на службе у московского князя. Географическое положение делало город уязвимым: в 1517 году на него совершили первый набег крымские татары, а до конца столетия Кашира пережила более 20 подобных нападений. В первой половине XIX века город стал важным торговым центром, но его развитие затормозилось после того, как в 1860-х годах Курская и Рязанская железные дороги прошли в стороне. Торговля сократилась, и новый подъем начался только в 1900 году, когда рядом построили Павелецкую железную дорогу.

Суффикс -ов в фамилии Каширова указывает на принадлежность: потомок человека по прозвищу или имени Кашир. Модель образования типична для русских фамилий, но сама основа редкая. Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Каширов и Каширин встречаются чаще, а вариант Каширова — это женская форма, которая закрепилась как неизменяемая фамилия. Выбор между двумя версиями происхождения зависит от семейного предания или региональных корней: в южнорусских областях логичнее версия с «каширой»-хлевом, а в центральных — с городом Кашира.