Фамилия Каширины (в мужском роде — Каширин) образована от прозвища или географического названия, и у неё есть как минимум два объяснения. Самая вероятная версия связывает её с городом Кашира в Московской области. Прозвище Кашира давали человеку, который переехал оттуда или имел с городом прочную связь — например, торговал с каширянами. Само название города, по одной из гипотез, восходит к южнорусскому слову «кашира» — «загон для скота, хлев». Если это так, то основа фамилии уходит в быт и хозяйство, а не только в географию.

Модель образования простая: суффикс -ин указывает на принадлежность. Каширин буквально значит «сын Каширы» или «человек из рода Каширы». В русской ономастике фамилии на -ин чаще всего образуются от основ на -а, -я, поэтому форма Каширин закономерна. Менее распространённая версия выводит прозвище напрямую от слова «каша» — так могли назвать любителя каши, кашевара или толстого, «кашеобразного» человека. Однако эта гипотеза слабее: для прозвища от каши естественнее было бы образование Кашин, а не Каширин.

Точное время возникновения фамилии Каширин установить сложно: процесс закрепления наследственных фамилий у разных сословий растянулся на несколько столетий. Но уже в XVI–XVII веках в служилых и посадских списках встречаются люди с прозвищем Кашира, что подтверждает древность этой модели.