Фамилия Кашировы (в мужском варианте Каширов) образована от личного прозвища Кашира. Слово «кашира» в южнорусских говорах означало «загон для скота, хлев». Скорее всего, Каширой называли скотовода или пастуха — человека, который работал в таком загоне. Это самая прямая и бытовая версия происхождения прозвища, лежащего в основе фамилии.

Существует и второй вариант: прозвище могли дать по месту жительства или службы — городу Кашира. В таком случае человек, переселившийся из Каширы в другую местность, получал прозвище Кашира, а его дети становились Кашировыми. Связь с городом Кашира — не просто географическая примета. В XVI веке Кашира была пограничным укреплением на южных рубежах Московского государства. С 1497 по 1526 год городом владели казанские татарские цари, перешедшие на службу к московскому князю. В 1517 году на Каширу совершили первый набег крымские татары, и до конца столетия город пережил более двадцати таких нападений. В первой половине XIX века Кашира стала важным торговым центром, но в 1860-х годах, когда Курская и Рязанская железные дороги прошли в стороне от города, торговля резко сократилась. Возрождение началось только в 1900 году с прокладкой Павелецкой железной дороги вблизи Каширы.

Фамилия Каширов образована по стандартной русской модели: к основе прозвища Кашира добавили патронимический суффикс -ов, который указывает на принадлежность к роду («сын Каширы»). Это одна из самых распространённых словообразовательных схем в русских фамилиях.

Из двух версий — скотоводческой и географической — вторая кажется чуть более правдоподобной, если учитывать, что прозвища по названиям городов и местностей давали переселенцам гораздо чаще, чем по редким диалектным словам. Однако обе версии имеют право на существование, и точное происхождение фамилии для каждой конкретной семьи можно установить только по архивным документам.

О точном времени и месте возникновения фамилии Каширов говорить сложно: процесс формирования русских фамилий растянулся на несколько столетий и завершился в основном к XIX веку.