Фамилия Каширский — классический пример «географической» фамилии, которую давали человеку по месту его прежнего жительства. Её основа — название подмосковного города Кашира. Владельцы такой фамилии или их предки когда-то покинули Каширу и переселились в другую местность, где их и прозвали «каширскими», то есть выходцами из этого города.

Сама Кашира — город с непростой историей. В конце XV — начале XVI века ею владели бывшие казанские татарские цари, находившиеся на службе у московского князя. В первой половине XIX века Кашира была заметным торговым центром, но её значение резко упало в 1860-х годах, когда железные дороги — Курская и Рязанская — прошли в стороне. Торговля захирела, и город ожил только в 1900 году, когда рядом проложили Павелецкую железную дорогу.

Модель образования фамилии прозрачна: суффикс -ск- (в форме -ский) типичен для фамилий, указывающих на географическое происхождение. Такие фамилии чаще встречались у дворянства и духовенства, но могли закрепиться и за простыми крестьянами или мещанами, переселившимися в другие губернии.

С названием города тоже не всё однозначно. Самая вероятная версия — южнорусское слово «кашира», которым называли загон для скота или хлев, а в переносном смысле — любую огороженную территорию. То есть изначально это мог быть не город, а укреплённое или огороженное место, вокруг которого и выросло поселение.

В русских говорах встречаются однокоренные фамилии — Каширин, Каширов, Каширцев. Но Каширский стоит особняком: он прямо указывает на принадлежность к городу, а не на прозвище от слова «каша» или «кашира» в значении «грязь, слякоть» (такая версия тоже есть, но менее убедительна). Если ваш предок носил фамилию Каширский, скорее всего, его корни — из тех мест, где помнят и торговый расцвет, и упадок Каширы XIX века.