Фамилия Каширов происходит от прозвища Кашира. В основе лежит южнорусское слово «кашира» — загон для скота, хлев. Так могли прозвать скотовода или пастуха, и эта версия кажется самой прямой и бытовой.

Есть и другое объяснение. Прозвище могло указывать на место жительства или службы — город Кашира. История этого города насыщенная: с 1497 по 1526 год им владели бывшие казанские татарские цари, служившие московскому князю. В 1517 году Кашира пережила первый набег крымских татар, а до конца столетия их было более двадцати. В первой половине XIX века город был важным торговым центром, но в 1860-х годах железные дороги (Курская и Рязанская) прошли в стороне, и торговля резко сократилась. Возрождение началось только в 1900 году, когда рядом проложили Павелецкую железную дорогу.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе Кашир- добавился суффикс -ов, означающий принадлежность («сын Каширы»). Такая модель типична для фамилий, возникших из прозвищ или географических названий. Каширов — не самая частая фамилия, но она сохраняет связь либо с конкретным занятием предка (скотоводство), либо с местом его происхождения. Однокоренные фамилии — Каширин, Каширцев, Каширский — различаются суффиксами, но восходят к тому же корню.