Фамилия Каширин — одна из тех, что напрямую отсылает к географии. В основе лежит название подмосковного города Кашира. Предка, который служил, жил или родился в тех местах, могли прозвать Каширой, а его потомки уже стали Кашириными. Такая модель образования фамилий по названию местности — одна из самых распространённых на Руси.

Само слово «кашира» имеет южнорусские корни и в старину означало «загон для скота» или «хлев». В этом смысле прослеживается и бытовая, хозяйственная подоплёка: возможно, город возник на месте, где держали скот, или само прозвище могло закрепиться за пастухом или владельцем загонов. Но для фамилии Каширин более вероятна именно топонимическая версия — связь с городом, а не с профессией.

Интересно, что фамилия с таким корнем могла возникнуть в разных регионах независимо друг от друга. Встречаются и однокоренные варианты: Каширов, Каширский, Каширцев. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Каширин, то есть сын или потомок Каширы. По сословному составу носители фамилии были в основном крестьянами и мещанами, но встречались и купцы — например, в среде старообрядцев Поволжья.

В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» модель на -ин от географических названий считается одной из самых продуктивных. Каширин — не исключение, и её носители могут с высокой вероятностью считать своей малой родиной окрестности Каширы или другие места, где существовало такое прозвище.