Фамилия Каширских — одна из тех, что сразу приковывает внимание своим окончанием. Суффикс -их/-ых, типичный для северных и сибирских регионов России, указывает на принадлежность к роду: «из семьи Каширы». В центральных и южных областях такую фамилию не образовали бы — там предпочли бы форму Каширин или Каширов. Поэтому уже по одному только окончанию можно предположить, что корни носителей фамилии уходят в архангельские, вятские или пермские земли, куда предок-основатель мог переселиться вместе с волнами колонизации.

Основа фамилии — Кашира. Здесь возможны два основных пути, и оба имеют под собой реальную почву. Первый — бытовой. В южнорусских говорах словом «кашира» называли загон для скота или хлев. Прозвище Кашира могли дать пастуху, скотоводу или просто человеку, который держал много скота. Такие прозвища по хозяйственным постройкам — не редкость: вспомните фамилии Хлевников, Сараев, Амбаров. Версия логичная и прозрачная.

Второй путь — топонимический. Город Кашира в Московской области — древнее поселение с бурной историей. В конце XV — начале XVI века он был уделом казанских царевичей, перешедших на службу к московскому князю, а затем превратился в крепость на южных рубежах. За XVI век город пережил больше двадцати набегов крымских татар. Позже, в XIX веке, Кашира была заметным торговым центром, но угасла, когда железные дороги прошли в стороне. Возрождение началось только с прокладкой Павелецкой ветки в 1900 году. Человек, который переехал из Каширы в другой регион, мог получить прозвище по месту выхода — Кашира. А его потомки, оказавшись на Русском Севере, оформили фамилию по местной модели: Каширских.

Какая из двух версий правдоподобнее? Обе рабочие, но географический разброс фамилии подсказывает, что топонимическая версия сильнее. Если бы фамилия образовалась от прозвища по роду занятий, она чаще встречалась бы на юге России — в зоне бытования слова «кашира». Но массовые записи фамилий с суффиксом -их/-ых фиксируются преимущественно в северных и зауральских переписях, куда выходцы из южных и центральных городов приносили свои прозвища. Так что, скорее всего, предок носителей фамилии Каширских был переселенцем из-под Каширы, который обосновался в краях, где было принято говорить «Каширских» вместо «Каширин».