Фамилия Каширокова звучит на южнорусский или украинский манер: в ней нет привычного «твердого» суффикса -ов, а есть -ов, но с мягким окончанием женского рода. Однако сразу бросается в глаза, что основа не «Каширок», а «Кашир» — и это ключ к разгадке.

Скорее всего, в основе фамилии лежит прозвище или именование по месту жительства: «каширец» — выходец из города Кашира (ныне в Московской области). Такая модель образования фамилий по названиям городов — одна из самых распространенных: от «каширец» через форму «Каширок» (с уменьшительным или обиходным суффиксом -ок) и родилась фамилия Кашироков. Суффикс -ок в прозвищах часто придавал оттенок «малый, молодой» или просто служил для разговорного варианта: Каширок — это «каширец, но свой, местный». В женском роде фамилия закрепилась как Каширокова.

Версия с тюркским корнем маловероятна: в тюркских языках «кашир» не имеет устойчивого значения, которое бы дало прозвище. А вот связь с Каширой — простая и логичная. Предки носительницы фамилии, скорее всего, были переселенцами из Каширского уезда или самого города, которые осели в других губерниях. Географически фамилия встречается в центральных и южных областях России, что подтверждает миграцию из Подмосковья.

Социальный состав предков мог быть разным: среди переселенцев из Каширы были и крестьяне, и мещане, и служилые люди. Но сама фамилия не указывает на дворянство или духовенство — это «географическая» фамилия, типичная для крестьян и горожан, получивших прозвище по месту выхода.