Фамилия Кашироков — редкий случай, когда написание почти полностью скрывает исходное слово. Если смотреть на суффикс, всё прозрачно: -ов указывает на типичную русскую модель образования от отчества или прозвища. А вот основа «Каширок» — загадка. Самый простой путь — связать её с диалектным или искажённым «каширский», то есть выходец из города Кашира. Тогда фамилия означала бы «сын каширского (жителя Каширы)», а её носитель — переселенец из этого подмосковного города. Однако здесь есть фонетическая тонкость: в корне пишется «о», а не «а», хотя в названии города и в прилагательном «каширский» ударение падает на «и». Такое написание могло возникнуть из-за «акающего» произношения, которое записали на слух, или из-за влияния говоров, где безударное «а» переходило в «о» (так называемое «оканье»).

Более вероятная версия — прозвищное происхождение. В русских диалектах слово «каширок» могло означать человека, имеющего отношение к каше: либо любителя этого блюда, либо того, кто её варит (повар), либо того, кто торгует кашей. В старину каша была не просто едой, а ритуальным и обрядовым блюдом, и прозвище Каширок могло закрепиться за человеком, который часто её готовил, например, на свадьбах или поминках. Альтернатива — связь с тюркскими языками, где «кашир» или похожие корни означают «бедный», «слабый», но это менее правдоподобно для фамилии с русским суффиксальным оформлением.

В фамилии отсутствует суффикс -ск-, который был бы обязателен для прямого указания на географическое происхождение (Каширский → Каширсков). Суффикс -ов здесь работает как притяжательный: «чей?» — Кашироков, то есть сын Каширока. Это указывает на то, что основа — личное прозвище или некалендарное имя, а не топоним в чистом виде. Сравните с фамилиями Каширин, Каширцев — они образованы от того же корня, но с разными суффиксами, что подтверждает богатство народной словообразовательной модели.

Географически фамилия Кашироков встречается редко, в основном в центральных и южных регионах России, что согласуется с версией о переселенцах из Каширы или о бытовании диалектного прозвища в тех краях. Сословной привязки нет: её могли носить как крестьяне (прозвище по занятию), так и служилые люди, вышедшие из Каширского уезда. В любом случае, перед нами фамилия, которая сохранила в себе либо забытое ремесло, либо старую географическую привязку, записанную на слух и с местным говором.