Фамилия Каширо — редкий случай, когда происхождение почти наверняка не связано с кашей. Вопреки интуитивному ожиданию, основа здесь не славянская, а тюркская или иранская. Скорее всего, в её основе лежит тюркское слово «кашир» (или «кашира») — так в некоторых диалектах называли вид дикого лука или съедобного корня. Прозвище Каширо могли дать человеку, который собирал или торговал этой травой, либо она росла в изобилии в местности, откуда родом первый носитель фамилии.

Модель образования нестандартна для русской ономастики. Фамилия не имеет привычного суффикса -ов, -ин или -ский. Окончание -о типично для украинских или белорусских фамилий (как Довженко, Шевченко), а также для прозвищ, застывших в форме именительного падежа. В русской традиции такую фамилию могли «обрусить», добавив суффикс, но этого не произошло, что указывает на относительно позднее оформление или на то, что носители сохранили исходную форму прозвища.

Есть и другая, менее вероятная версия: от личного имени Кашир, которое встречается в булгарских и татарских родословных. В этом случае фамилия могла перейти в русскую среду через смешанные браки или переход служилых татар на русскую службу. Географически фамилия Каширо встречается в южных регионах России и на Украине, что косвенно подтверждает связь с тюркским миром или казачьей средой, где такие прозвища бытовали.

В любом случае, перед нами не крестьянская фамилия от ремесла или отчества, а прозвищная, с неочевидной этимологией. Её редкость и нестандартная форма — главная ценность для историка: такие фамилии лучше сохраняют следы переселений и языковых контактов, чем массовые патронимы на -ов.