Фамилия Кашитский — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Чтобы понять её корни, стоит разобрать словообразовательную модель и географический контекст, а не искать очевидное прозвище.

Суффикс -ский указывает, что фамилия образована от географического названия — топонима. Такую модель в основном использовали дворяне, получавшие фамилии по своим владениям, или духовенство, бравшее фамилии по названиям сёл и приходов. Однако нередко «-ский» присваивали и крестьянам, переселившимся из другого места, или даже давали фамилию «по месту» в семинариях.

Основа Кашит- скорее всего восходит к названию населённого пункта. В России есть несколько вариантов: например, деревня Кашит (или Кашиты) в Тверской области. Название такой деревни могло произойти от финно-угорского корня (в этих краях жили карелы и вепсы), где «кашит» могло означать что-то вроде «узкий», «тесный» или быть искажённым вариантом личного имени. Есть и версия, что основа связана с тюркским словом «каш» (бровь, берег, склон) — тогда Кашитский мог означать «живущий у обрыва» или «с крутого берега». Правдоподобнее выглядит именно финно-угорский след, так как суффикс -ск- типичен для северо-западных русских земель, где такие названия часты.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, Кашитский не означает «сын Кашиты» или «принадлежащий Кашите». Это фамилия-указатель: «выходец из Кашита» или «владелец земли в Кашитах». Если предки были дворянами, они могли владеть небольшим сельцом Кашитским. Если крестьянами — просто переселились в другую губернию и получили фамилию по родной деревне. Встречается фамилия и в среде духовенства, где семинаристам давали звучные фамилии по названиям храмов или сёл, но для этого нужно было бы существование церкви в честь какого-нибудь святого с похожим именем — что маловероятно.

Поскольку фамилия редкая, её носители, скорее всего, имеют общих предков из небольшого региона — вероятно, из Тверской, Псковской или Новгородской губерний. В современном мире она встречается единично, и каждый её обладатель может считать, что его родословная уходит корнями в конкретную деревушку на северо-западе России.