Фамилия Кашкетова образована от прозвища Кашкет, в основе которого лежит аналогичное украинское слово. На Украине кашкетом принято называть мужской головной убор с козырьком. Согласно этому, можно предположить, что основатель рода Кашкетовых был обладателем такого головного убора или был мастером по изготовлению шапок. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Кашкет, со временем получил фамилию Кашкетова.