Фамилия Кашкетов — редкий случай, когда прозвище не просто сохранилось, а почти не изменилось в написании, перейдя в фамилию. Её основа — слово «кашкет». Так в XIX веке называли форменный головной убор, фуражку с козырьком. Слово пришло из французского casquette через польское посредничество, но в русских говорах закрепилось именно в форме «кашкет» (с ударением на первый слог). Человек, получивший такое прозвище, мог быть портным-картузником, шившим фуражки, или же просто щеголем, любившим носить модный кашкет. Вторая версия — прозвище дали за внешнее сходство: «Эй, Кашкет, ты где такую шапку раздобыл?» — но она менее вероятна, так как прозвища по предметам одежды обычно указывали на профессию или постоянную деталь облика, а не на единичный случай.

Суффикс -ов стандартно указывает на русскую патронимическую модель: Кашкетов — «сын Кашкета». Фамилия могла возникнуть в среде мещан или ремесленников, где прозвища прикреплялись к человеку по роду занятий. В дворянской среде фамилии с такой бытовой основой почти не встречаются.

Интересно, что фамилия Кашкетов — довольно поздняя по происхождению. Слово «кашкет» вошло в обиход не раньше середины XIX века, а значит, и фамилия не могла появиться раньше этого времени. Это отличает её от старых боярских или крестьянских фамилий, уходящих корнями в XVI–XVII века. В переписях и метрических книгах Кашкетовы встречаются редко, чаще всего в центральных губерниях России и в Поволжье. Географически фамилия привязана к регионам, где было развито портняжное дело и армейское пошивочное ремесло.

Однокоренных фамилий немного: Кашкеткин, Кашкетников — все они образованы от того же корня и указывают на ту же профессию. Но Кашкетов — самый лаконичный и прямой вариант, без дополнительных суффиксов, которые могли бы смягчать или усложнять значение.