Фамилия Кашкеева — редкий пример, где тюркская основа соединилась с русским суффиксом принадлежности. Её ядро — имя или прозвище Кашкей, которое, скорее всего, восходит к тюркскому слову «кашка» — «белое пятно на лбу животного», «отметина». В тюркских языках так могли назвать человека с родимым пятном на лбу, со светлой прядью волос или просто за какую-то приметную особенность. Модель образования прозрачна: к основе Кашкей добавили суффикс -ев (фонетический вариант -ов после мягкого согласного), указав на принадлежность: «сын Кашкея» или «из рода Кашкеевых». Женское окончание -а указывает, что перед нами форма, закреплённая за женщиной (в замужестве или по документам).

Сложность в том, что фамилия могла возникнуть и на русской почве, и у тюркоязычных народов, принявших православие. Если предки были крещёными татарами, башкирами или чувашами, то фамилию дали по имени Кашкей (Кашкай), которое встречается в этих культурах. Если же носители — русские из южных или поволжских регионов, где сильны тюркские заимствования, то прозвище Кашкей могло закрепиться за человеком с «кашкой» — белой отметиной, а потом перейти в фамилию. Второй вариант менее вероятен, но не исключён: в русских говорах «кашка» — это и каша, и цветы клевера, и даже название некоторых растений, но прозвище от еды с суффиксом -ей — редкость.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где исторически жили тюркские народы: Татарстан, Башкортостан, Оренбуржье, Челябинская область. Встречается она и на Северном Кавказе, у ногайцев или кумыков, где имя Кашкай (Кашкей) известно. В дореволюционных метриках и ревизских сказках фамилия почти не фиксируется — это говорит о её позднем оформлении, вероятно, в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по отцу или деду. Сословно предки Кашкеевых — скорее всего, государственные или удельные крестьяне, реже — казаки, так как тюркские корни часто встречаются в казачьих родах.

Сравнение с однокоренными фамилиями проясняет картину. Кашкин, Кашкаев, Кашкаров — все они от той же основы «кашка», но с разными суффиксами. Кашкеева стоит особняком из-за суффикса -ей, который в русской ономастике редок: он характерен для тюркских имён (например, Аккей, Куккей) и почти не встречается в чисто русских прозвищах. Это дополнительный аргумент в пользу тюркского происхождения: имя Кашкей — уменьшительно-ласкательная форма от Кашкай, а фамилию дали по отцу, как в русской традиции, но с сохранением иноязычной основы.