Фамилия Кашмакова — одна из тех, где основу легче всего искать не в словаре имён, а в диалектной лексике. Она образована по стандартной для русских фамилий модели — от прозвища Кашмак через притяжательный суффикс -ов, указывающий на принадлежность («чей?» — Кашмаков сын). Ударение в фамилии обычно падает на второй слог: Кашмако́ва.

Корень «кашмак» — не из тюркских языков, как можно было бы предположить по звучанию, а исконно русский диалектный. В рязанских, тамбовских и воронежских говорах «кашмак» — это нечто вроде кислого, скисшего молока или простокваши, иногда так называли и творожистый осадок. Прозвище Кашмак могли дать человеку с белесой, как створоженное молоко, кожей или, в переносном смысле, мягкому, «кислому» по характеру человеку. Есть и более прозаичная версия: кашмаком в тех же местах называли небольшой мешочек или кошель — тогда прозвище могло относиться к бережливому, запасливому хозяину.

Модель образования без суффикса -ин (не «Кашмакин») указывает, что основа прозвища оканчивалась на твёрдый согласный. Это косвенно подтверждает, что исходное слово было мужского рода и имело форму на -ак, что типично для прозвищ с экспрессивной окраской (ср. Чудак, Простак, Кашмак).

Географически фамилия тяготеет к чернозёмной полосе России: чаще всего её носители встречаются в Курской, Воронежской, Ростовской областях. Встречается и вариант Кашмаков, а также однокоренные прозвищные фамилии Кашмарин, Кашкин (от «кашка» — каша).

Сословной привязки у фамилии нет: Кашмаковыми могли быть и крестьяне, и однодворцы, и мещане. В документах XVIII–XIX веков эта фамилия фиксируется в основном среди государственных крестьян южных уездов. Никакой связи с кашей или кашемиром здесь нет — это чисто диалектное, местное прозвище, которое закрепилось в фамилии и дошло до наших дней.