Фамилия Кашолкины — редкий пример того, как народная этимология изменила привычное слово. В основе лежит не «кашолка», а нарицательное «кошелка» — корзина, плетеная емкость для продуктов или вещей. Переход «о» в «а» после шипящего — явление типичное для многих русских говоров: кошелка произносилась как «кашолка», отсюда и прозвище. Так могли назвать мастера, который плел корзины, или торговца, который с ними ходил.

Суффикс -ин указывает на принадлежность: Кашолкин — сын Кашолки. Это типичная патронимическая модель для центральных и северных регионов России, где -ин чаще, чем -ов, присоединялся к основам на -а. В южных и западнорусских землях от того же прозвища скорее возникла бы фамилия Кашолков.

Слово «кошелка» (и его диалектный вариант «кашолка») известно с XVI века. В писцовых книгах и ревизских сказках встречаются прозвища Кошелка, Кошель, от которых пошли Кошелкины и Кошельковы. Кашолкины — более редкий фонетический вариант, который мог закрепиться в конкретной местности с акающим говором, например, в рязанских или тульских землях.

Версия, что прозвище связано не с корзиной, а с кошелем — денежной сумой или мешком, — менее вероятна, но не исключена. В говорах «кашолка» иногда обозначала и мошну, кисет. Однако основное значение — именно плетеная корзина, и именно с ним связывают фамилию большинство исследователей.

Фамилия Кашолкины не принадлежала дворянству или купечеству — это крестьянский или ремесленный род. В дореволюционных метрических книгах такая фамилия встречается эпизодически, в основном в однодворческих и государственных крестьянах. Точное место и время возникновения требует обращения к архивным записям конкретной губернии.