Фамилия Кашотская звучит необычно для русского уха, но её форма надёжно указывает на географическое происхождение. Суффикс -ск- и окончание -ая — классическая модель для фамилий, образованных от названий населённых пунктов (сел, деревень, местечек). Такие фамилии чаще всего носили дворяне, получавшие фамилию по своему поместью, или выходцы из определённой местности, которые при переезде записывались как «такой-то из Кашот».

Основа Кашот- отсылает к топониму. Наиболее вероятная версия — это искажённое или адаптированное название Кашоты (варианты: Кашотка, Кашотцы). В исторических документах встречаются упоминания селений с похожим корнем на западе бывшей Российской империи — в нынешней Беларуси и на востоке Польши. В частности, в Брестской области есть деревня Кашоты, а в Гродненской — Кашотка. Фамилия могла легко возникнуть, когда крестьянин или мещанин перебирался в город и называл себя по родному селу: «Кашотский» — то есть происходящий из Кашот.

Менее вероятная, но лингвистически возможная версия — связь с личным именем или прозвищем. В некоторых говорах «кашот» могло означать нечто вроде «кашевар» или «любитель каши» (от «каша»), но для этого суффикс -ск- нехарактерен: прозвищные фамилии обычно образуются через -ов/-ев или -ин (Кашотов, Кашоткин). Поэтому топонимическая версия остаётся главной.

Сословный состав носителей фамилии, скорее всего, был смешанным. Если предки были шляхтой (мелкопоместные дворяне в тех же западных губерниях), фамилия на -ский была для них типична. Если же крестьянами — то фамилию могли дать при освобождении от крепостной зависимости (после 1861 года) по названию деревни, откуда происходила семья. В любом случае, Кашотская — это фамилия, которая крепко привязана к конкретному месту на карте, и её носители могут попробовать искать корни в окрестностях Бреста или Гродно.