Фамилия Каштенков — довольно редкая, и её разбор требует чуть больше внимания, чем очевидные «Ивановы» и «Петровы». Первое, что бросается в глаза, — суффикс -енков. В русских фамилиях он типичен для южных и западных регионов (современные Белгородская, Курская, Смоленская области, восток Украины). По модели это патроним, то есть «сын Каштенка». А вот с основой «Каштенк-» сложнее: в литературном русском языке такого слова нет.

Самый вероятный источник — прозвище или уменьшительная форма от имени или профессии. Корень «кашт-» может восходить к диалектному «кашта» — так в некоторых говорах называли каштан, либо к глаголу «кашлять». В первом случае прозвище Каштенок могли дать человеку, жившему у каштана, торговавшему каштанами или имевшему смуглую кожу (по аналогии с цветом плода). Во втором случае — обладателю хриплого голоса или частого кашля. Обе версии правдоподобны, но первая чуть предпочтительнее: прозвища по растениям в русской ономастике встречаются чаще, чем по болезням. Суффикс -енок (уменьшительный) указывает, что прозвище было дано молодому человеку или сыну Кашта.

Встречается и версия о связи с польским или белорусским словом «kaściół» (костёл), но для русского уха это звучит натянуто: переход «с» в «ш» в фамилиях на -енков нехарактерен. Если и искать западный след, то скорее в фамилиях типа Каштенко (украинский вариант без суффикса -ов). Каштенков же — это уже обрусевшая форма: к украинскому прозвищу Каштенко добавили русский суффикс -ов, чтобы адаптировать фамилию для документов в центральной России.

Носители фамилии сегодня встречаются разрозненно, но чаще всего — в Центральном Черноземье и на юге России. В дореволюционных списках Каштенковы не значились среди дворянских родов, что указывает на крестьянское или мещанское происхождение. Скорее всего, предок получил фамилию в XIX веке при переписи или отходе на заработки, когда прозвище записали с «книжным» окончанием.