Фамилия Каштенкова — женская форма фамилии Каштенков, и её происхождение напрямую связано с мужским вариантом. Чтобы понять корни, нужно разобрать основу «Каштенк-». Скорее всего, перед нами фамилия, образованная от прозвища или мирского имени Каштенко (или Каштенок), а в основе лежит слово «каштен» — диалектное или искажённое. Самая вероятная версия: «каштен» — это вариант слова «коштен», что в южнорусских и украинских говорах означало «костяной», «крепкий», либо относилось к человеку с костяной (широкой) фигурой. Вторая гипотеза — связь с глаголом «коштить» (тратить, нести расходы) или существительным «кошт» (издержки, содержание). В таком случае Каштенко — прозвище эконома, прижимистого хозяина или, наоборот, человека, живущего на чужом коште.

В фамилии работает модель с суффиксом -енк(ов). Суффикс -енк- в восточнославянских фамилиях (особенно украинских и южнорусских) указывает на уменьшительную или патронимическую форму: Каштенко — «маленький Кашта» или «сын Кашта». А суффикс -ов- в мужской форме Каштенков — типичный русский патронимический показатель, означающий «чей?» (сын Каштенка). Таким образом, Каштенкова — это буквально «дочь (или жена) Каштенкова».

Географически фамилия Каштенков (и её женская форма) редкая, встречается преимущественно в Курской, Белгородской и Воронежской областях — на стыке великорусских и малорусских земель. Это подтверждает и украинский след в основе (суффикс -енк-). В дореволюционных записях фамилия могла писаться через «о» — Костенков, а Каштенков — результат аканья (произношения «о» как «а»), закреплённого на письме. Это типичная ситуация для южнорусских говоров, где фамилии «обкались» при записи в метрических книгах.

Сословная принадлежность предков — скорее всего, крестьяне или однодворцы (государственные крестьяне южных окраин). Никакого дворянского или купеческого следа по этой фамилии не прослеживается. Если искать однокоренные фамилии, то ближайшие — Каштенко (без суффикса -ов, украинская форма), Костенков, Костенко, а также фамилии от того же корня «кост-»: Костин, Костюков. Каштенкова стоит в этом ряду как редкий диалектный вариант, сохранивший местное произношение.