Фамилия Катенкарь — редкий случай, когда географическое происхождение просматривается почти наверняка, а вот корень вызывает споры. Судя по финальному -арь, это не типичная русская модель на -ов/-ин, а скорее указание на род занятий или прозвище, оформленное по словообразовательному типу, характерному для западных и северо-западных регионов. -Ар/-арь в фамилиях часто встречается у поляков, белорусов, украинцев и евреев, обозначая человека по профессии (например, коваль — кузнец, пекарь — хлебопёк).

Самая вероятная версия — Катенкарь происходит от польского или белорусского «катенка» или «катэнка» (уменьшительное от «кат» — палач). В таком случае фамилия могла означать «сын палача» или «помощник палача». Это не обязательно указывает на самого носителя как на палача: в старину такие прозвища часто давали детям или слугам, работавшим при палаче, или же насмешливо — человеку с суровым, неулыбчивым нравом. Аналоги есть: фамилии Кат, Катов, Катенко, Катик.

Есть и вторая, более мирная версия, но она слабее. В некоторых говорах «катенка» — это разновидность телеги или повозки (от «катить»). Тогда Катенкарь — возчик, извозчик. Однако слово «катенка» в значении «телега» встречается редко и локально, в основном в смоленских и псковских говорах, а суффикс -арь для этой модели нетипичен (обычно говорили «каталь» или «катала»).

Написание с конечным -ь (Катенкарь, а не Катенкар) подсказывает, что фамилия могла быть записана по польским или белорусским церковным книгам, где мягкий знак ставили для смягчения согласного. В России такую фамилию чаще всего можно встретить на границе с Беларусью, в Брянской, Смоленской областях, а также среди потомков переселенцев из Речи Посполитой.

Однозначного ответа, кем был предок — палачом или извозчиком, — нет. Но первая версия (прозвище от «кат») выглядит убедительнее: она объясняет и редкий суффикс, и географию, и психологическую мотивацию прозвища.