Фамилия Кайдолина — редкий пример русского родового имени с затемнённым корнем и нетипичным суффиксальным оформлением. Сразу бросается в глаза окончание -ина, которое в русской ономастике почти всегда указывает на принадлежность к женской линии (дочь или жена человека по фамилии Кайдолин) либо на происхождение от прозвища или имени на -а/-я (Кайдоля, Кайдола). Мужская форма, соответственно, — Кайдолин.

Основа «Кайдол-» не встречается в древнерусских летописях и не имеет очевидных славянских параллелей. Наиболее правдоподобная версия — иноязычное происхождение. В тюркских языках существует корень «кайды» или «кайда» со значением «где», «куда», но вряд ли он лёг в основу прозвища. Гораздо вероятнее, что перед нами вариант фамилии, возникшей от карельского или финского имени или прозвища: в прибалтийско-финской ономастике встречаются основы «Kaito» (хитрый, лукавый) или «Kaiho» (тоска, печаль). С течением времени звуковой облик мог измениться под влиянием русской речи: «Кайто» → «Кайтол» → «Кайдол». Суффикс -ин в таком случае оформлял фамилию по русскому образцу.

Нельзя исключать и связь с диалектным словом «кайдалы» (цепи, кандалы), известным в южнорусских говорах. Если предок получил прозвище Кайдало — «тот, кто делает кандалы» или «узник в кандалах», — фамилия могла образоваться через форму Кайдолин. Однако это лишь гипотеза: документальных подтверждений бытования такой основы в фамилиях пока нет.

Географически фамилия Кайдолина тяготеет к северо-западным регионам России (Ленинградская, Новгородская области, Карелия), что косвенно поддерживает финно-угорскую версию. Сословная принадлежность носителей не зафиксирована — вероятно, предки были крестьянами или мещанами, не оставившими следа в дворянских родословных книгах.

С точки зрения словообразовательной модели фамилия примечательна тем, что суффикс -ин присоединился к основе, оканчивающейся на согласный, что для женского варианта нормально, но для мужского (Кайдолин) создаёт редкую рифму с отчествами на -ич. В русской традиции фамилии на -ин обычно образуются от основ на -а/-я (Пушкин — от Пушка), а здесь — от основы на твёрдый согласный, что сближает Кайдолина с фамилиями вроде Гоголин или Сорокин, но с неясной корневой семантикой.