Фамилия Каймашников — редкий пример, где географическая привязка оказывается едва ли не важнее этимологии корня. Если отбросить суффиксы, остаётся основа «Каймашник». С первого взгляда напрашивается версия о тюркском происхождении: в тюркских языках «кайма» может означать «складка», «оторочка» или даже «кайма» (заимствование в русский), а «каймак» — пенки, сливки. Однако суффикс «-ник» в русских фамилиях почти всегда указывает на человека по роду занятий или по месту: мельник, рыбник, охотник. «Каймашник» — это не прозвище от абстрактного качества, а скорее всего, человек, связанный с каймой, каймами. Но что это могло означать на практике?

Здесь и вступает в силу география. Фамилия Каймашников с высокой вероятностью восходит к названию населённого пункта Каймашниково (или Каймашиха) — такие топонимы встречаются в северных и центральных областях России, в частности в Вологодской и Архангельской губерниях. В этом случае основа «Каймаш» — не тюркское слово, а диалектное русское или финно-угорское название. В говорах Русского Севера «кайма» могла означать не только край ткани, но и береговую полосу, кромку леса или даже особый вид плетения. Житель деревни Каймашиха получал прозвище Каймашник, а его потомки становились Каймашниковыми. Модель образования типична для русских фамилий на «-ов» от названий по месту жительства: сначала прозвище на «-ник» (человек из Каймашей), затем фамилия.

Менее вероятная, но допустимая версия — связь с ремеслом. В некоторых регионах «каймашником» могли называть портного или ткача, специализировавшегося на отделке краёв одежды (каймы). Однако прямых подтверждений в исторических словарях ремёсел нет, а суффикс «-шник» в этом случае был бы более типичен (как скорняжник, сапожник). Форма «Каймашник» скорее говорит о локальном прозвище, а не о профессии.

С точки зрения сословной принадлежности, фамилия не несёт дворянского оттенка. Суффикс «-ов» и основа, восходящая к деревенскому прозвищу, указывают на крестьянское или мещанское происхождение. В метрических книгах XIX века Каймашниковы встречаются в основном среди государственных крестьян северных губерний. Фамилия остаётся редкой и сегодня: её носители рассеяны по России, но наибольшая концентрация сохраняется в Вологодской области и в Сибири (куда переселенцы уходили в XIX веке). Таким образом, для Каймашникова ответ на вопрос «кем были предки» почти наверняка лежит в конкретной деревне с похожим названием, а не в экзотическом ремесле или тюркском корне.