Фамилия Каждайлис — редкий случай, когда по написанию почти безошибочно определяется не только происхождение, но и регион выхода предков. Финаль -ис (-is) — это типичный литовский патронимический суффикс, соответствующий русскому -ов/-ев или -ин. В Литве он оформляет фамилии сыновей: буквально «чей?» — «Каждайлис» значит «сын Каждайлиса» или «потомок того, кого звали Каждайлис». В русской среде такие фамилии либо оставляли без изменения, либо русифицировали, добавляя окончание -ов, но здесь мы видим исходную литовскую форму.

Основа фамилии — Каждайлис или Каждайла. Корень, скорее всего, восходит к литовскому kaž-, который встречается в словах со значением «каждый» или «некоторый», либо к глаголу kadyti (колоть, тыкать). Однако самая вероятная версия — прозвище от личного имени Каждайлис, которое могло быть образовано от kad (как, когда) с уменьшительным суффиксальным оформлением. В литовской антропонимике такие имена нередко давали по какому-то характерному признаку или обстоятельству рождения, например «родившийся в необычное время».

Фамилия почти не встречается за пределами Литвы и приграничных районов Латвии, а также в среде потомков литовских переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В России она экзотична и, как правило, указывает на литовские корни в третьем-четвёртом поколении. В отличие от многих фамилий на -ис, которые в XIX веке русифицировали (Каждайлисов), форма Каждайлис сохранилась у тех, кто не переходил в православие или остался в литовской языковой среде.

Социально предки носителя фамилии — скорее всего, крестьяне или мелкие ремесленники из исторической Литвы (Жемайтия, Аукштайтия). Дворянских родов с такой фамилией в гербовниках Российской империи не зафиксировано, что тоже косвенно подтверждает простонародное происхождение. В литовском языке ударение падает на первый слог: Кáждайлис.