Фамилия Кеенская звучит редко и сразу обращает на себя внимание необычным корнем. В русской ономастике фамилии на -ский/-цкой чаще всего указывают на происхождение от географического названия — села, усадьбы или местности. Основа Кеен- в таком случае должна быть связана с топонимом. На карте России можно найти реку Кеенка в Томской области и несколько небольших населённых пунктов с похожими названиями в Сибири. Если предки носителя фамилии жили в тех краях, то фамилия могла образоваться по модели «житель с Кеенки» или «помещик из усадьбы Кеены».

Суффикс -ск- в фамилии — типичный признак дворянского или шляхетского происхождения, но в Сибири и на Урале такие фамилии могли давать и священникам, и переселенцам по названию места рождения. Вторая версия, менее вероятная, — что основа восходит к личному прозвищу Кееня или Кеена, которое могло быть производным от крестильного имени Кесарий или от диалектного слова (например, кеень — так в некоторых говорах называли кедровую шишку или что-то мелкое). Но эта гипотеза слабая: без устойчивой топонимической традиции фамилии на -ский от прозвищ в русской среде почти не встречаются.

Интересно, что фамилия не фиксируется в массовых списках русских фамилий XIX века — ни в боярских книгах, ни в ревизских сказках центральных губерний. Это подтверждает её локальный характер. Скорее всего, Кеенская — относительно поздняя фамилия, возникшая в среде сибирских крестьян или казаков, получивших фамилию по месту жительства. Ударение, судя по аналогиям, падает на первый слог: Ке́енская.